Próba Trommera – co trzeba o niej wiedzieć?

Próba Trommera na maturze pojawia się zawsze. Przez zawsze rozumiem ZAWSZE. To, że dostaniesz zadanie sprawdzające znajomość tego doświadczenia jest pewne jak podatki. Jednak nie zawsze musi ono być przedstawione wprost. Dziś ustalimy co tak naprawdę trzeba wiedzieć o reakcji Trommera.

Do czego wykorzystuje się reakcję Trommera?

Pierwsze zastosowanie reakcji Trommera to wcale nie odróżnianie aldehydów od ketonów, jak wiele osób sądzi. Była to metoda pozwalająca za oznaczanie cukrów w moczu. Dzięki redukcji wodorotlenku miedzi, zawartość probówki zmieniała swój kolor przez zielony (z połączenia ceglastoczerwonego produktu i niebieskiej zawiesiny), do żółtego a nawet pomarańczowego. Im bardziej intensywna pomarańczowa barwa, tym więcej cukru znajdowało się w moczu. Oczywiście kiedy Trommer wynalazł tę metodę, wykorzystywał własne oczy do oceny tej intensywności, porównując ją do innych przygotowanych wcześniej roztworów. Choć teraz jest to nie do pomyślenia, na tamte czasy była to całkiem przyzwoita metoda.

Jakie odczynniki do próby Trommera?

O wodorotlenku miedzi wspomniałam wyżej. Zwykle mówi się o świeżo strąconym związku (bo Cu(OH)₂ jest związkiem nietrwałym), ale to nie wszystko. Jeśli przerabiałeś w szkole cukry, to w tym momencie powinno Ci się zapalić światełko dotyczące środowiska takiej reakcji. Nie świeci? Już spieszę z pomocą 😉. Pamiętamy, że cukry proste ulegają reakcji Trommera niezależnie od tego czy są to aldozy czy ketozy, prawda? Działo się tak dlatego, że cukry poste ulegały zjawisku epimeryzacji, czyli przechodzeniu jednej formy w drugą. Aby się tak działo, pH takiego roztworu musi być jednak dość mocno zasadowe.

Tutaj jest pewien haczyk – w zadaniach maturalnych często nie mamy informacji o próbie Trommera, a tylko o reakcji z Cu(OH)₂. Przez skrót myślowy stawiamy znak równości między jednym i drugim, a to błąd. Aldehydy rzeczywiście ulegną reakcji z Cu(OH)₂ nawet bez mocno zasadowego środowiska, dając te same objawy. Tyle, że wtedy nie możemy mówić o reakcji Trommera, bo nie spełniliśmy założeń tej próby. Bez środowiska zasadowego będzie to po prostu reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II). W zadaniach maturalnych często nie ma to większego znaczenia, a klucze odpowiedzi uwzględniają obie formy, natomiast warto wiedzieć z czego ewentualne rozbieżności wynikają.

Jakie związki ulegają próbie Trommera?

Reakcji ulegają związki, które mają możliwość utlenienia się i jednoczesnego zredukowania Cu(OH)₂ do tlenku miedzi (I) – Cu₂O.

W praktyce maturalnej będą to:

• aldehydy
• cukry redukujące (czyli na nasze potrzeby wszystkie monocukry i maltoza)

Pewną kontrowersją jest kwas mrówkowy. Ze względu na obecność ugrupowania -CHO można znaleźć informację, że ulega on również próbie Trommera. Ostatnio jednak coraz częściej słychać o tym, że do jego utlenienia potrzeba jednak silniejszego utleniacza niż Cu(OH)₂, więc tej próbie nie ulega. No i jak tu odpowiedzieć na maturze? Zanim wpadniesz w panikę muszę Cię uspokoić – zadania z kwasem mrówkowym w tym kontekście były zawsze poprzedzone informacją wstępną, z której jasno wynikała prawidłowa odpowiedź. A jak zawsze powtarzam – informacja do zadania to świętość. W rankingu ważności na pierwszym miejscu jest informacja wstępna, potem długo, długo nic i dopiero podręczniki akademickie 😉.

Nie zapominajmy również o tym, że reagenty nie muszą być podane wprost. Weźmy taką sacharozę. Ten dwucukier nie będzie ulegał reakcji Trommera ze względu na zablokowany anomeryczny atom węgla, jednak produkty hydrolizy tego związku – jak najbardziej. Dlatego przy zadaniach maturalnych musimy być bardzo ostrożni i rozważać wszystkie możliwe konfiguracje (dotyczy to zresztą wszystkich działów).

Jeszcze jedna ważna rzecz zanim przejdziemy do konkretów. Słowo próba oznacza, że “próbuję” dany roztwór – sprawdzam czy są w nim “szukane” związki (aldehyd/cukier redukujący). To oznacza, że próba może mieć wynik pozytywny lub negatywny – pozytywny jeśli szukany związek znajduje się w roztworze, negatywny jeśli go nie ma. To właśnie odróżnia próbę od reakcji. Kiedy mówię próba, mam na myśli, że intencjonalnie prowadzę jakiś proces tak, aby na końcu dostać jeden z oczekiwanych rezultatów i wyciągnąć wnioski. Każda próba jest nierozłącznie związana z obserwacjami i wnioskami.

Jak przeprowadzić reakcję Trommera?

Ok, teoria za nami, teraz czas na konkrety. Jak taka próba w ogóle wygląda. Wodorotlenek miedzi najczęściej strącamy z roztworu soli (zwykle jest to CuSO₄) nadmiarem zasady – patrz akapit trzeci. Następnie dodajemy badany roztwór i umieszczamy probówkę w łaźni wodnej.

Jeśli badany roztwór zawiera substancje ulegające tej próbie to już po chwili zaczniemy zauważać zmianę barwy na ceglastoczerwoną (przy mniejszych stężeniach może być pomarańczowa lub nawet żółtawa). Będzie to wynik pozytywny.

Jeśli natomiast chodzi o wynik negatywny to mamy dwie możliwości. Najprostsza sytuacja zakłada, że w próbce mamy związki, które nie reagują z odczynnikiem Trommera. Wtedy pod wpływem temperatury wodorotlenek miedzi (II) rozkłada się na czarny tlenek miedzi (II) i wodę.

Cu(OH)₂ → CuO + H₂O

Pamiętajmy jednak, że Cu(OH)₂ jest bardzo popularnym odczynnikiem i ulega wielu innym reakcjom. Jeśli w próbce będzie znajdował się np. alkohol polihydroksylowy, to nie otrzymamy wcale czarnego osadu, a klarowny roztwór o szafirowej barwie (lub w innych odcieniach niebieskiego).

Dlatego jak zawsze przypominam, żeby nie patrzeć na zadania (i w ogóle na całą chemię) przez pryzmat jednego doświadczenia – trzeba zawsze brać pod uwagę różne możliwości. Cu(OH)₂ to nie tylko próba Trommera 😉.

Tyle ode mnie. Jeśli chcesz poczytać o tym doświadczeniu więcej to polecam Ci artykuł na portalu Biomist. Próba Trommera jest tam rozłożona na czynniki pierwsze (choć przestrzegam, że część wykracza poza maturę).